Tert{0}}Biwtyl (3au)-3-(4-bromophenyl)-piperidine-1-carboxylate

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel powdr crisialog gwyn i -wyn. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C16H22BrNO2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 340.26. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 98–102 gradd , gan adlewyrchu dellt grisial wedi'i ddiffinio'n dda. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.33 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, tetrahydrofuran, asetad ethyl, a methanol, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr ac affinedd dibwys ar gyfer hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r grŵp amddiffyn tert-butoxycarbonyl (Boc) yn sefydlog o dan amodau sylfaenol ond yn hollti'n hawdd o dan amodau asidig i ddatgelu'r nitrogen piperidine rhydd. Mae'r atom bromin ar y cylch ffenyl yn darparu handlen amlbwrpas ar gyfer adweithiau cyplu croes. Argymhellir storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i gynnal sefydlogrwydd. Dylid osgoi cyswllt ag asidau cryf, seiliau cryf, ac asiantau ocsideiddio cryf.

Mae Tert{0}}Butyl (3s)-3-(4-bromophenyl)-piperidine-1-carboxylate yn cynnwys cylch piperidine a amnewidiwyd yn y safle 3 gyda grŵp 4-bromophenyl a'i warchod yn y nitrogen gyda grŵp Boc. Mae'r craidd piperidine yn darparu heterocycle dirlawn, cydffurfiadol hyblyg gyda stereocemeg diffiniedig yn y 3 safle fel y nodir gan y disgrifydd (3s). Mae'r amnewidyn 4-bromophenyl yn cyflwyno cymeriad aromatig ac atom bromin adweithiol sy'n addas ar gyfer adweithiau croesgyplu palladium-catalyzed. Mae'r grŵp amddiffyn Boc yn cuddio'r nitrogen sylfaenol, gan atal adweithiau ochr diangen yn ystod triniaethau synthetig tra'n parhau i fod yn symudadwy o dan amodau asidig ysgafn pan fydd angen yr amin rhydd. Mae'r cyfuniad o ganolfan cirol anhyblyg, bromid aromatig, ac amin gwarchodedig ar fframwaith heterocyclic dirlawn yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn floc adeiladu gwerthfawr ar gyfer adeiladu moleciwlau cymhleth mewn cemeg feddyginiaethol a synthesis anghymesur.

Canolradd Fferyllol

Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r piperidine cirol hwn yn gweithredu fel bloc adeiladu ar gyfer cydosod cyfansoddion sy'n targedu anhwylderau niwrolegol a rheoli poen. Mae'r cylch piperidine yn sgaffald breintiedig mewn nifer o asiantau sy'n gweithredu'n ganolog, ac mae'r grŵp 4-bromophenyl yn galluogi gweithrediad pellach trwy gyplyddion Suzuki-Miyaura neu Buchwald-Hartwig i gyflwyno dirprwyon aryl a heteroaryl amrywiol. Mae'r grŵp Boc yn darparu amddiffyniad orthogonol, gan ganiatáu trin grwpiau swyddogaethol eraill yn ddetholus cyn eu dadamddiffyn.

Llwyfan Synthesis anghymesur

Mae'r stereocemeg diffiniedig yn y safle 3 yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn werthfawr ar gyfer paratoi ymgeiswyr cyffuriau hynod o bur. Ar ôl cael gwared ar y grŵp Boc, gellir gweithredu'r nitrogen piperidine rhad ac am ddim gyda ffarmacofforau amrywiol wrth gynnal y cyfanrwydd cirol a sefydlwyd yn y deunydd cychwyn. Mae'r dull hwn yn galluogi mynediad effeithlon i enantiomers sengl o dargedau cymhleth heb gamau datrys.

Dyluniad Ligand ar gyfer Catalysis

Mae'r cyfuniad o asgwrn cefn piperidine cirol gyda bromid aromatig yn caniatáu trosi i ffosffin neu N{0}} ligandau carbene heterocyclic ar gyfer catalysis anghymesur. Ar ôl -cyplu croes i gyflwyno grwpiau rhoddwyr, gall y fframwaith piperidine anhyblyg roi stereocemeg wedi'i ddiffinio'n dda i gyfadeiladau metel, gan alluogi trawsnewidiadau enantio-ddewisol fel hydrogeniad, alcyliad alylig, ac adweithiau cyplu croes.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig

Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae'r cyfansoddyn hwn yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys palladium-croes gatalyzed-cyplu ar y safle bromin, N-alkylation neu N-acyleiddiad ar ôl dadamddiffyn Boc, a gweithrediad y cylch piperidine drwy strategaethau actifadu C–H. Mae'r grŵp Boc yn galluogi strategaethau amddiffyn orthogonol mewn dilyniannau aml-gam, tra bod yr atom bromin yn ddolen ar gyfer cyflwyno amryfal gydrannau trwy gyplu croes, gan alluogi adeiladu llyfrgelloedd o gyfansoddion piperidine yn gyflym ar gyfer cemeg feddyginiaethol a gwyddor defnyddiau.

Tagiau poblogaidd: tert{0}}butyl (3s)-3-(4-bromophenyl)-piperidine-1-carboxylate, Tsieina tert-butyl (3s)-3-(4-bromophenyl)-piperidine-1-carboxylate gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr