2-Bromo-1H-indole-3-carbaldehyde

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer wedi'i ynysu fel solid crisialog yn amrywio o felyn golau i frown golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C9H6BrNO, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 224.05. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn fwy na 225 gradd, yn aml gyda dadelfeniad yn cael ei arsylwi ar wres hir. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.78 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd cymedrol mewn toddyddion organig pegynol fel dimethyl sulfoxide a dimethylformamide, hydoddedd cyfyngedig mewn asetad ethyl a methanol, a hydoddedd dibwys mewn dŵr a thoddyddion nad ydynt yn begynol fel dichloromethan a hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys system gylch indole gydag atom bromin yn y 2 safle a grŵp aldehyd yn y 3 safle. Mae'r indole NH yn asidig a gall gymryd rhan mewn bondio hydrogen, tra bod yr aldehyd yn agored i adweithiau cyddwys ac ocsideiddio. Mae'r atom bromin yn cael ei actifadu tuag at gyplu croes gan natur gyfoethog electronau'r cylch indole. Argymhellir storio mewn cynwysyddion ambr wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal diraddio ac ocsidiad a achosir gan olau. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, seiliau cryf, ac asiantau lleihau.

2 Bromo 1H indole 3 carbaldehyd yn ddeilliad indole deuswyddogaethol sy'n cynnwys halogen a grŵp formyl ar y sgaffald heteroaromatig ymdoddedig. Mae'r cnewyllyn indole, sy'n cynnwys cylch bensen wedi'i asio â chylch pyrrole, yn darparu llwyfan anhyblyg, llawn electronau sy'n gallu ymgysylltu â rhyngweithiadau pentyrru π a bondio hydrogen trwy'r grŵp NH. Mae'r atom bromin yn y safle 2 yn cael ei actifadu tuag at amnewid niwcleoffilig ac adweithiau croesgyplu wedi'u cataleiddio â phaladiwm oherwydd ei agosrwydd at y nitrogen pyrrole. Mae'r aldehyde yn y 3 safle yn cynnig handlen electroffilig ar gyfer amination gostyngol, cyddwysiad ag aminau neu hydrasinau, ac ocsidiad i'r asid carbocsilig cyfatebol. Mae agosrwydd y ddau eilydd yn galluogi adeiladu systemau heterocyclic ymdoddedig trwy adweithiau cylchredeg mewnfoleciwlaidd. Mae'r cyfuniad hwn o halogen amlbwrpas a charbonyl adweithiol ar graidd heteroaromatig breintiedig yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau ar gyfer adeiladu llyfrgelloedd amrywiol yn seiliedig ar indole.

Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r aldehyde bromoindole hwn yn cael ei ddefnyddio fel bloc adeiladu allweddol ar gyfer syntheseiddio atalyddion kinase ac asiantau therapiwtig eraill. Mae'r bromin yn galluogi cyplyddion Suzuki-Miyaura ag asidau boronic i gyflwyno grwpiau aryl neu heteroaryl amrywiol yn y 2 safle, tra bod yr aldehyd yn caniatáu amineiddiad gostyngol i ymgorffori cadwyni ochr amin sylfaenol neu gyddwysedd i ffurfio ffarmacophores hydrazone. Mae deilliadau indole a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi dangos addewid wrth dargedu canser, llid, ac anhwylderau niwrolegol, lle mae'r craidd indole yn cyfrannu at rwymo trwy fondio hydrogen a rhyngweithiadau pentyrru π.

Ymchwil Gwrthganser
Mae deilliadau o'r cyfansoddyn hwn wedi dangos gweithgaredd sytotocsig yn erbyn llinellau celloedd canser amrywiol trwy fecanweithiau sy'n cynnwys anwythiad apoptosis ac arestio cylchred celloedd. Mae'r gallu i fodiwleiddio safleoedd bromin ac aldehyde yn galluogi archwiliad systematig o berthnasoedd gweithgaredd strwythur ar gyfer optimeiddio nerth a detholusrwydd yn erbyn celloedd tiwmor tra'n lleihau effeithiau oddi ar y targed.

Datblygu Asiant Gwrthficrobaidd
Mae'r sgaffald wedi cael ei ymchwilio i'w briodweddau gwrthficrobaidd, gyda deilliadau'n dangos gweithgaredd yn erbyn Staphylococcus aureus sy'n gwrthsefyll methisilin a phathogenau eraill sy'n berthnasol yn glinigol. Gall y craidd indole llawn electronau ryngweithio ag ensymau bacteriol a DNA, tra gall dirprwyon a gyflwynir trwy'r handlen bromin wella treiddiad pilen a thargedu affinedd, gan ddarparu cyfleoedd ar gyfer datblygu gwrthfiotigau newydd i frwydro yn erbyn ymwrthedd i gyffuriau.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 2 bromo 1H indole 3 carbaldehyde yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys cyplyddion croes catalyzed palladium, amnewid aromatig niwclioffilig, ac adweithiau cyddwysiad. Gellir trosi'r aldehyd yn alcoholau, asidau carbocsilig, neu iminau ar gyfer ymhelaethu ymhellach. Mae agosrwydd y ddau grŵp swyddogaethol yn galluogi cylchrediad mewnfoleciwlaidd i gael mynediad at systemau heterocyclic ymdoddedig fel pyrido[3,4 b] indoles ac indolo[2,3 c]quinolines. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r cylch indole yn rhoi priodweddau electronig a strwythurol dymunol.

Tagiau poblogaidd: 2-bromo-1h-indole-3-carbaldehyde, gweithgynhyrchwyr Tsieina 2-bromo-1h-indole-3-carbaldehyde, cyflenwyr