3,5-Dichloroisonicotinaldehyde

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog yn amrywio o felyn golau i beige ysgafn. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C6H3Cl2NO, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 176.00. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 118-122 gradd. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.58 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a dimethyl sulfoxide, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn methanol ac ethanol a hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a thoddyddion nad ydynt yn begynol fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyridin gyda dau atom clorin yn y safleoedd 3 a 5 a grŵp aldehyd yn y 4 safle. Mae'r aldehyde yn agored i adweithiau ocsidiad ac anwedd, tra bod y ddau atom clorin yn cael eu hactifadu tuag at amnewidiad aromatig niwclioffilig ac adweithiau croesgyplu catalyzed metel trosiannol oherwydd effaith tynnu'n ôl electronau'r nitrogen cylch. Argymhellir storio mewn cynwysyddion ambr wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal dadelfennu a diraddio a achosir gan ysgafn. Dylid osgoi cysylltiad â niwcleoffilau cryf, seiliau cryf, ac asiantau ocsideiddio cryf.

Deilliad pyridin tri amnewidiol yw 3,5 dichloroisonicotinaldehyde sy'n cynnwys dau atom clorin yn y safleoedd 3 a 5 a grŵp aldehyd yn 4 safle'r cylch heteroaromatig. Mae'r craidd pyridin, gyda'i atom nitrogen sy'n tynnu'n ôl yn electronau yn ei hanfod, yn creu llwyfan aromatig â diffyg electronau sy'n actifadu'r aldehyd a'r amnewidion halogen yn sylweddol. Mae'r aldehyde yn y 4 safle yn electroffilig iawn oherwydd effeithiau tynnu'n ôl electronau cyfun y nitrogen cylch a'r atomau clorin cyfagos, gan ei gwneud yn agored i adweithiau adio ac anwedd niwclioffilig. Mae'r ddau atom clorin yn darparu dolenni orthogonal ar gyfer gweithrediad dilyniannol trwy adweithiau croesgyplu catalyzed palladium fel cyplyddion Suzuki, Sonogashira, a Buchwald Hartwig, gan alluogi cyflwyno grwpiau aryl, heteroaryl neu amino amrywiol mewn safleoedd penodol. Mae'r patrwm amnewid cymesurol yn caniatáu ar gyfer adeiladu deilliadau swyddogaethol cymesur ac anghymesur. Mae'r cyfuniad hwn o aldehyd wedi'i actifadu a dau halogen dadleoli ar fframwaith heteroaromatig cryno yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau ar gyfer adeiladu moleciwlau pyridin cymhleth.

Canolradd Fferyllol
Mae'r aldehyde dichloropyridine hwn yn cael ei ddefnyddio'n helaeth wrth synthesis atalyddion kinase ac asiantau therapiwtig eraill. Mae'r grŵp aldehyde yn galluogi amination gostyngol i gyflwyno cadwyni ochr amin sylfaenol neu anwedd gyda hydrasin i ffurfio ffarmacophores hydrazone. Mae'r ddau atom clorin yn caniatáu ar gyfer adweithiau croesgyplu dilyniannol, gan alluogi cyflwyniad rheoledig o grwpiau aryl neu heteroaryl amrywiol yn y safleoedd 3 a 5 i optimeiddio affinedd rhwymo a detholusrwydd. Mae deilliadau a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi dangos addewid wrth dargedu canser, llid, a chlefydau heintus, lle gall y craidd pyridine ymgysylltu â bondio hydrogen â safleoedd gweithredol ensymau.

Bloc Adeiladu ar gyfer Systemau Heterocyclic
Mae'r cyfuniad o aldehyd wedi'i actifadu a dau glorin dadleoli yn galluogi adeiladu systemau heterocyclic ymdoddedig fel pyrido[3,4 d] pyrimidinau, pyrazolo[3,4 b] pyridinau, ac imidazo[4,5 c]pyridinau drwy cyclocondensation a dilyniannau cyplu traws. Gellir gweithredu'r ddau glorin fesul cam i gyflwyno dirprwyon sy'n cymryd rhan mewn adweithiau ffurfio modrwyau, gan ddarparu mynediad effeithlon i gylchredau cymhleth llawn nitrogen gyda gweithgaredd ffarmacolegol posibl. Ymchwilir i'r systemau cylch hyn am eu gallu i fodiwleiddio gweithgaredd ensymau a swyddogaeth derbynyddion mewn rhaglenni darganfod cyffuriau.

Ligand ar gyfer Cymhlethau Metel
Gall y nitrogen pyridine gydlynu i fetelau trosiannol, gan ffurfio cyfadeiladau â geometregau wedi'u diffinio'n dda. Ar ôl trosi'r atomau clorin yn grwpiau rhoddwyr fel ffosffinau neu garbenau heterocyclic N, mae'r sgaffald hwn yn rhagflaenydd ar gyfer dylunio ligandau amldentad. Mae cyfadeiladau metel sy'n deillio o'r sgaffald hwn yn cael eu hastudio am eu gweithgaredd catalytig mewn adweithiau croesgyplu, ocsidiad ac hydrogeniad. Gall yr electron tynnu clorinau ddylanwadu ar briodweddau electronig y ganolfan fetel, gan alluogi tiwnio perfformiad catalydd ar gyfer synthesis anghymesur.

Synthesis Organig Canolradd
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 3,5 dichloroisonicotinaldehyde yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys amnewid aromatig niwclioffilig, cyplyddion croes catalyzed palladium, ac adweithiau cyddwysiad. Mae adweithedd orthogonol y ddau atom clorin yn galluogi gweithrediad dilyniannol: gall un clorin fod yn gysylltiedig â thrawsgyplu tra bod y llall yn dal yn gyfan i'w ymhelaethu'n ddiweddarach. Gall yr aldehyde gael ei ocsidio i'r asid carbocsilig ar gyfer cyplu amid neu ei leihau i'r alcohol ar gyfer ffurfio ether. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis deunyddiau swyddogaethol a stilwyr moleciwlaidd lle mae'r cylch pyridine yn rhoi priodweddau electronig a strwythurol dymunol.

Tagiau poblogaidd: 3,5-dichloroisonicotinaldehyde, Tsieina 3,5-dichloroisonicotinaldehyde gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr