(3-Bromo-5-cloropyridin-4-yl)methanol

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog yn amrywio o wyn i felyn golau o ran ymddangosiad. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C6H5BrClNO, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 222.47. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 118–122 gradd , sy'n dynodi dellten grisial wedi'i diffinio'n dda. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.89 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig pegynol gan gynnwys methanol, ethanol, sulfoxide dimethyl, a dimethylformamide, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn dichloromethane ac asetad ethyl a hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a thoddyddion nad ydynt yn begynol fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyridin a amnewidiwyd ag atomau bromin a chlorin yn y safle 3 a 5 yn y drefn honno, a grŵp hydroxymethyl yn y 4 safle. Mae'r alcohol cynradd yn agored i adweithiau ocsideiddio ac esterification. Mae'r atomau halogen yn cael eu hactifadu tuag at amnewid aromatig niwclioffilig ac adweithiau croesgyplu oherwydd bod yr electron yn tynnu nitrogen pyridin yn ôl. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal dadelfennu ac amsugno lleithder. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, seiliau cryf, ac asidau cryf.

(3 Bromo 5 cloropyridin 4 yl)mae methanol yn ddeilliad pyridin tri amnewidiol sy'n cynnwys atom bromin yn y 3 safle, atom clorin yn safle 5, a grŵp hydroxymethyl yn 4 safle'r cylch heteroaromatig. Mae'r craidd pyridine, gyda'i electron yn tynnu atom nitrogen, yn creu llwyfan aromatig â diffyg electron sy'n actifadu'r amnewidion halogen tuag at amnewid aromatig niwclioffilig ac adweithiau croesgyplu trawsgatalydd wedi'u cataleiddio. Mae'r atomau bromin a chlorin yn cynnig adweithedd orthogonol: mae'r bromin yn gyffredinol yn fwy adweithiol mewn cyplyddion catalyzed palladium, tra gellir dadleoli'r clorin yn ddetholus o dan amodau mwy gorfodi. Mae'r grŵp hydroxymethyl yn darparu handlen amlbwrpas ar gyfer gweithrediad pellach trwy esterification, etherification, neu ocsidiad i'r aldehyd neu asid carbocsilig cyfatebol. Mae agosrwydd yr alcohol i'r cylch pyridin halogenaidd yn galluogi rhyngweithiadau mewnfoleciwlaidd posibl ac yn darparu cyfleoedd ar gyfer adweithiau cylchredeg. Mae'r sgaffald cryno, dwys ei swyddogaeth hon yn floc adeiladu gwerthfawr ar gyfer adeiladu moleciwlau cymhleth mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau, lle mae'r cyfuniad o ddolenni halogen ac alcohol y gellir ei addasu yn caniatáu ar gyfer ymhelaethu dilyniannol a rheolaeth fanwl dros bensaernïaeth foleciwlaidd.

Canolradd Fferyllol
Mae'r alcohol pyridine halogenaidd hwn yn cael ei ddefnyddio yn y synthesis o atalyddion kinase, asiantau gwrthficrobaidd, a chyfansoddion therapiwtig eraill. Mae'r atomau bromin a chlorin yn galluogi adweithiau croesgyplu dilyniannol, gan ganiatáu cyflwyniad rheoledig o grwpiau aryl, heteroaryl, neu amino amrywiol mewn safleoedd penodol. Gellir trosi'r grŵp hydroxymethyl i grŵp gadael ar gyfer amnewid niwcleoffilig neu ei ocsidio i aldehyd ar gyfer amination gostyngol, gan ddarparu pwyntiau ychwanegol ar gyfer arallgyfeirio. Mae deilliadau o'r sgaffald hwn wedi'u harchwilio am eu potensial i fodiwleiddio gweithgaredd ensymau a swyddogaeth derbynyddion.

Bloc Adeiladu ar gyfer Synthesis Heterocyclic
Mae'r cyfuniad o atomau halogen a grŵp hydroxymethyl yn galluogi adeiladu systemau heterocyclic ymdoddedig fel pyrido [4,3 d] pyrimidinau, imidazo [4,5 c] pyridinau, a systemau cylch cyfoethog nitrogen eraill trwy adweithiau cylchredeg. Gellir actifadu'r alcohol ar gyfer ymosodiad niwcleoffilig intramoleciwlaidd, gan hwyluso ffurfio cylch o dan amodau ysgafn. Ymchwilir i'r fframweithiau heterocyclic hyn am eu priodweddau ffarmacolegol mewn rhaglenni oncoleg a chlefydau heintus.

Ligand ar gyfer Cymhlethau Metel
Gall y nitrogen pyridine gydlynu i fetelau trosiannol, gan ffurfio cyfadeiladau â geometregau wedi'u diffinio'n dda. Gellir trosi'r grŵp hydroxymethyl i swyddogaethau rhoddwyr eraill megis carbocsylates neu ffosffinau, gan greu systemau ligand amldentad. Astudir y cyfadeiladau metel hyn am eu gweithgaredd catalytig mewn adweithiau croesgyplu, ocsidiad ac hydrogeniad. Gall yr atomau halogen ddylanwadu ar briodweddau electronig y ganolfan fetel, gan alluogi perfformiad catalydd i fireinio'n fanwl.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, (3 bromo 5 cloropyridin 4 yl) mae methanol yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys amnewid aromatig niwclioffilig, cyplyddion croes catalyzed palladium, a deilliad alcohol. Mae adweithedd orthogonol y ddau halogen yn caniatáu ar gyfer gweithrediad dilyniannol: gall y bromin ymwneud â chyplyddion Suzuki tra bod y clorin yn dal yn gyfan ar gyfer dadleoli diweddarach. Gellir diogelu'r grŵp hydroxymethyl, ei ocsidio, neu ei drosi i grwpiau swyddogaethol eraill i'w ymhelaethu ymhellach. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis deunyddiau swyddogaethol a stilwyr moleciwlaidd lle mae'r cylch pyridine yn rhoi priodweddau dymunol megis cydgysylltu metel a chynhwysedd bondio hydrogen.

Tagiau poblogaidd: (3-bromo-5-cloropyridin-4-yl)methanol, Tsieina (3-bromo-5-cloropyridin-4-yl) gweithgynhyrchwyr methanol, cyflenwyr