2-Bromo-5-clorothiazole

Mae'r sylwedd hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog yn amrywio o wyn i lwydfelyn golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C3HBrClNS, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 198.47. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 48–52 gradd , gan adlewyrchu dellt grisial wedi'i ddiffinio'n dda. Mae'r berwbwynt tua 200-205 gradd ar bwysedd atmosfferig, gyda dwysedd cyfrifedig yn agos at 2.01 g/cm³. Mae'n hydoddi'n rhwydd mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a dimethyl sulfoxide, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn methanol a hydoddedd dibwys mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch thiazole a amnewidiwyd ag atomau bromin a chlorin yn y safle 2 a 5 yn eu tro. Mae'r electron-tynnu'n ôl natur atomau halogen a'r nitrogen thiazole yn creu system heteroaromatig ddiffygiol electron, gan actifadu'r halogenau tuag at amnewid aromatig niwclioffilig ac adweithiau cyplu croes. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2–8 gradd ) er mwyn atal dadelfennu a diraddio a achosir gan olau. Dylid osgoi cyswllt â niwcleoffilau cryf, seiliau cryf, ac asiantau lleihau.

2 Mae Bromo 5 clorothiazole yn gyfansoddyn heteroaromatig dihalogenaidd sy'n cynnwys cylch thiazole pum aelod gyda bromin yn y safle 2 a chlorin yn y 5 safle. Mae'r craidd thiazole, sy'n cynnwys atomau sylffwr a nitrogen, yn darparu llwyfan aromatig â diffyg electronau gyda phriodweddau electronig nodedig. Mae'r ddau atom halogen yn cynnig adweithedd orthogonol: mae'r bromin yn y 2 safle yn gyffredinol yn fwy adweithiol mewn adweithiau croesgyplu palladiwm wedi'u cataleiddio oherwydd y bond C-Br gwannach, tra gellir dadleoli'r clorin yn safle 5 yn ddetholus o dan amodau niwcleoffilig mwy grymus. Mae agosrwydd yr halogenau i'r cylch nitrogen a sylffwr yn creu amgylchedd electronig polariaidd a all ddylanwadu ar adweithedd cemegol ac adnabyddiaeth fiolegol. Mae'r sgaffald cryno, dwys ei swyddogaeth hon yn gweithredu fel bloc adeiladu amlbwrpas ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth sy'n seiliedig ar thiazole mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau, lle mae'r cylch thiazole yn cael ei gydnabod am ei allu i ddynwared bondiau amid a chymryd rhan mewn rhyngweithiadau bondio hydrogen â thargedau biolegol.

Canolradd Fferyllol
Mae'r thiazole dihalogenaidd hwn yn cael ei ddefnyddio yn y synthesis o atalyddion kinase, asiantau gwrthficrobaidd, a chyfansoddion therapiwtig eraill. Mae'r atomau bromin a chlorin yn galluogi croes-adweithiau cyplu dilyniannol, gan ganiatáu cyflwyniad rheoledig o grwpiau aryl, heteroaryl, neu amino amrywiol mewn safleoedd penodol. Mae deilliadau Thiazole a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi dangos gweithgaredd yn erbyn canser, heintiau bacteriol, a chlefydau llidiol, lle gall y craidd thiazole gymryd rhan mewn rhyngweithiadau bondio hydrogen allweddol â safleoedd gweithredol ensymau.

Bloc Adeiladu ar gyfer Synthesis Heterocyclic
Mae'r cyfuniad o ddau atom halogen yn galluogi adeiladu systemau heterocyclic ymdoddedig fel thiazolo [4,5 b] pyridinau, thiazolo [5,4 d] pyrimidinau, a systemau cylch nitrogen sylffwr eraill trwy adweithiau seiclocondwysedd. Ymchwilir i'r systemau cylch hyn am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd thiazole yn darparu anhyblygedd cydffurfiad a chynhwysedd bondio hydrogen. Mae adweithedd orthogonol bromin a chlorin yn caniatáu adeiladu pensaernïaeth polysyclig cymhleth fesul cam gyda rheolaeth regiocemegol fanwl gywir.

Ymchwil agrocemegol
Mewn cemeg amddiffyn cnydau, mae'r cyfansoddyn hwn yn rhagflaenydd ar gyfer datblygu ffwngladdiadau a phryfleiddiaid newydd. Mae'n hysbys bod deilliadau Thiazole yn ymyrryd ag ensymau hanfodol mewn plâu a phathogenau, gan gynnwys succinate dehydrogenase mewn ffyngau ac acetylcholinesterase mewn pryfed. Mae'r atomau halogen yn caniatáu tiwnio lipophilicity a phriodweddau electronig yn fanwl i wneud y gorau o affinedd targed a dyfalbarhad amgylcheddol, tra bod y craidd thiazole yn sicrhau rhwymiad penodol i ensymau targed.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 2 bromo 5 clorothiazole yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys cyplyddion croes catalyzed palladium (Suzuki, Sonogashira, Buchwald Hartwig), amnewid aromatig niwclioffilig, a swyddogaetholiad dilyniannol gan fanteisio ar adweithedd halogen orthogonol. Gall y bromin fod yn gysylltiedig â thrawsgyplu tra bod y clorin yn dal yn gyfan ar gyfer dadleoli diweddarach, gan alluogi cydosod yn gyflym o lyfrgelloedd o thiazoles aml-amnewidiol. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis deunyddiau swyddogaethol a stilwyr moleciwlaidd lle mae'r cylch thiazole yn rhoi priodweddau dymunol megis cydlyniad metel a sefydlogrwydd metabolaidd.

Tagiau poblogaidd: 2-bromo-5-chlorothiazole, Tsieina 2-bromo-5-chlorothiazole gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr