6-Chloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog yn amrywio o felyn golau i oren ysgafn. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C10H5ClO3, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 208.60. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 172-176 gradd, yn aml yn cyd-fynd â dadelfeniad a dystiolaethir gan dywyllu. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.56 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd cymedrol mewn toddyddion organig pegynol fel dimethyl sulfoxide a dimethylformamide, hydoddedd cyfyngedig mewn aseton ac asetad ethyl, a hydoddedd dibwys mewn dŵr, methanol, a thoddyddion nad ydynt yn -begynol fel dichloromethan a hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys craidd cromone (4H-cromen-4-un) gydag atom clorin yn y 6{- safle a grŵp aldehyd yn y 3 safle. Mae'r system cylch cromone yn cyfuno fframwaith benzopyranone ag elfennau rhoi electronau a thynnu electronau. Mae'r aldehyde yn agored i adweithiau cyddwysiad, tra bod y clorin yn cael ei actifadu tuag at amnewid aromatig niwclioffilig gan y carbonyl sy'n tynnu'n ôl electronau. Argymhellir storio mewn cynwysyddion ambr wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal ocsideiddio a dadelfennu. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, seiliau cryf, a niwcleoffilau.

6-Chloro-4-oxo-4H{19}}chromene-Mae 3-carbaldehyde yn ddeilliad cromone swyddogaethol sy'n cynnwys atom clorin yn y safle 6 a grŵp formyl yn lleoliad 3 y system benzopyranone wedi'i asio. Mae'r craidd cromone, sy'n cynnwys cylch bensen wedi'i asio i 4-pyrone, yn darparu sgaffald anhyblyg, planar sydd â phriodweddau π-conjugation sylweddol a fflworoleuedd cynhenid. Mae'r carbonyl yn y safle 4 yn cyfrannu at gymeriad electron-ddiffygiol y cylch pyrone, gan actifadu'r aldehyd a'r clorin tuag at ymosodiad niwclioffilig. Mae'r aldehyde yn y 3 safle yn electroffilig iawn oherwydd cydlyniad â'r carbonyl a gall gymryd rhan mewn adweithiau cyddwyso ag aminau, hydrasinau, a chyfansoddion methylene gweithredol. Mae'r atom clorin yn y safle 6 yn cynnig handlen ar gyfer gweithrediad pellach trwy amnewid aromatig niwclioffilig neu adweithiau croesgyplu. Mae'r cyfuniad hwn o graidd heterocyclic breintiedig gyda safleoedd adweithiol orthogonol yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr ar gyfer adeiladu moleciwlau amrywiol sy'n seiliedig ar gromon mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau, lle mae'r sgaffald cromone yn cael ei gydnabod am ei weithgareddau biolegol amrywiol gan gynnwys gwrthocsidiol, gwrthlidiol, a nodweddion gwrthganser.

Canolradd Fferyllol
Mae'r aldehyde cromone hwn yn cael ei ddefnyddio i synthesis cyfansoddion â gweithgareddau gwrthganser, gwrthlidiol a gwrthficrobaidd posibl. Mae'r grŵp aldehyde yn galluogi amination gostyngol i gyflwyno cadwyni ochr amin sylfaenol neu anwedd gyda hydrasin i ffurfio ffarmacophores hydrazone. Gall yr atom clorin gael ei ddadleoli gan niwcleoffilau amrywiol neu ei ddefnyddio mewn adweithiau cyplu croes i gyflwyno grwpiau aryl neu heteroaryl sy'n modiwleiddio gweithgaredd biolegol. Mae deilliadau cromone a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi dangos addewid fel atalyddion kinases, topoisomerases, a thargedau therapiwtig eraill.

Bloc Adeiladu ar gyfer Synthesis Heterocyclic
Mae'r cyfuniad o aldehyd wedi'i actifadu a chylch pyrone cyfagos yn galluogi adweithiau cyclocondensation i ffurfio systemau heterocyclic ymdoddedig megis cromenau pyrazolo, chromeno[2,3-d] pyrimidinau, a chromeno[3,4-c]pyridinau. Ymchwilir i'r systemau cylch hyn am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd cromone anhyblyg yn darparu cyfyngiad cydffurfiad sy'n fuddiol ar gyfer adnabod targed. Mae'r clorin yn caniatáu ar gyfer arallgyfeirio pellach trwy groesgyplu ar ôl ffurfio heterocycle.

Datblygiad chwiliwr fflwroleuol
Mae fflworoleuedd cynhenid ​​y craidd cromone, ynghyd â'r gallu i addasu ei briodweddau electronig trwy amnewid, yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn werthfawr ar gyfer dylunio synwyryddion fflwroleuol ac asiantau delweddu. Mae anwedd gydag aminau amrywiol yn cynhyrchu deilliadau sylfaen Schiff gyda phriodweddau allyriadau tiwnadwy sy'n sensitif i rwymo analyte. Mae'r clorin yn darparu handlen ar gyfer atodi elfennau adnabod fel etherau coron neu asidau boronic ar gyfer canfod ïonau metel, siwgrau, neu foleciwlau eraill sy'n berthnasol yn fiolegol.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 6-chloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde) yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys olefinations Wittig, anwedd Knoevenagel, ac adweithiau trawsgyplu palladiwm-catalyzed. Gellir ocsideiddio'r aldehyd i'r asid carbocsilig cyfatebol neu ei leihau i'r alcohol i'w weithredu ymhellach. Mae'r clorin yn galluogi cyflwyniad dilyniannol o eilyddion trwy amnewid niwcleoffilig aromatig ac yna croesgyplu, gan hwyluso adeiladu llyfrgelloedd o gromonau aml-amnewidiol ar gyfer darganfod cyffuriau a chymwysiadau cemeg deunyddiau.

Tagiau poblogaidd: 6-chloro-4-oxo-4h-chromene-3-carbaldehyde, gweithgynhyrchwyr Tsieina 6-chloro-4-oxo-4h-chromene-3-carbaldehyde, cyflenwyr