Ethyl 3-asetyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer wedi'i ynysu fel powdr crisialog gwyn i -wyn. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C8H10N2O3, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 182.18. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 128–132 gradd , sy'n dynodi dellten grisial wedi'i diffinio'n dda. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.28 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig pegynol gan gynnwys methanol, ethanol, asetad ethyl, a dimethyl sulfoxide, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn dichloromethane a hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a thoddyddion nad ydynt yn pegynol megis hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyrazole sy'n dwyn grŵp asetyl yn y 3 safle ac ester ethyl yn y 5 safle. Mae'r pyrazole NH yn asidig a gall gymryd rhan mewn bondio hydrogen, tra bod y ceton a'r ester carbonyls yn agored i adio niwclioffilig ac adweithiau cyddwyso. Mae storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol yn ddigonol ar y cyfan, er bod amodau wedi'u dysychu'n cael eu hargymell ar gyfer storio hir. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, asidau cryf, a seiliau cryf.

Mae ethyl 3-acetyl-1H-pyrazole-5-carboxylate yn ddeilliad pyrazole deuswyddogaethol sy'n cynnwys dau electron-yn tynnu grwpiau carbonyl yn ôl yn y safleoedd 3 a 5. Mae'r craidd pyrazole, heterocycle aromatig pum aelod sy'n cynnwys dau atom nitrogen cyfagos, yn darparu llwyfan anhyblyg gyda galluoedd rhoddwr bond hydrogen (NH) a derbynnydd (math pyridine nitrogen). Mae'r grŵp asetyl yn y 3-safle yn cyflwyno swyddogaeth ceton adweithiol a all gael adweithiau cyddwysiad, rhydwythiad ac alkylation. Mae'r ester ethyl yn y safle 5 yn gwasanaethu fel cyfwerth asid carbocsilig gwarchodedig, gan gynnig handlen amlbwrpas ar gyfer gweithrediad pellach trwy hydrolysis, trawsesteru, neu ostyngiad i'r alcohol cyfatebol. Mae'r ddau grŵp carbonyl yn cael eu cyfuno trwy'r cylch pyrazole, gan greu system electronig gwthio-tynnu sy'n dylanwadu ar adweithedd a phriodweddau sbectrosgopig. Mae'r cyfuniad hwn o graidd heteroaromatig breintiedig gyda dau safle adweithiol orthogonol yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol a synthesis heterocyclic ar gyfer adeiladu moleciwlau amrywiol sy'n seiliedig ar pyrazole.

Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r ester pyrazole hwn yn cael ei ddefnyddio fel bloc adeiladu ar gyfer syntheseiddio asiantau gwrthlidiol, atalyddion kinase, a chyfansoddion gwrthficrobaidd. Mae'r grŵp asetyl yn galluogi cyddwysiad â hydrasinau neu aminau i ffurfio heterocycles ymdoddedig pyrazole, tra gall yr ester gael ei hydrolysu i'r asid carbocsilig ar gyfer cyplu amid ag amin-sy'n cynnwys ffarmacofforau. Mae deilliadau pyrazole a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi dangos addewid wrth fodiwleiddio gweithgaredd ensymau a swyddogaeth derbynyddion ar draws meysydd therapiwtig lluosog.

Bloc Adeiladu ar gyfer Synthesis Heterocyclic
Mae'r cyfansoddyn yn rhagflaenydd ar gyfer adeiladu systemau heterocyclic ymdoddedig fel pyrazolo [3,4-d] pyrimidinau, pyrazolo [1,5-a] pyrimidinau, a pyrazolo [4,3-c] pyridinau trwy adweithiau seiclocondensation gyda dinucleoffilau amrywiol. Mae'r systemau cylch hyn yn cael eu hymchwilio'n helaeth am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd pyrazole anhyblyg yn darparu cyfyngiad cydffurfiad sy'n fuddiol ar gyfer adnabod targed. Mae'r grwpiau asetyl ac ester yn galluogi gweithrediad pellach ar ôl ffurfio heterocycle.

Ligand ar gyfer Cymhlethau Metel
Gall yr atomau nitrogen pyrazole a'r ocsigen carbonyl o'r grŵp asetyl gydgysylltu i fetelau trosiannol, gan ffurfio cymhlygion â geometregau wedi'u diffinio'n dda. Mae cymhlygion metel sy'n deillio o'r sgaffald hwn yn cael eu hastudio am eu gweithgaredd catalytig mewn adweithiau cyplu ocsidiad a chroes, yn ogystal â'u potensial fel defnyddiau ymoleuol. Mae'r electronau-tynnu carbonyls yn ôl yn modiwleiddio priodweddau electronig y ganolfan fetel, gan alluogi tiwnio perfformiad catalydd yn fanwl.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae ethyl 3-acetyl-1H-pyrazole-5-carboxylate yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys anwedd Knoevenagel, ychwanegiadau Michael, ac adweithiau croesgyplu palladium-catalyzed ar ôl actifadu priodol. Gellir trosi'r grŵp asetyl i grwpiau swyddogaethol amrywiol megis alcoholau, aminau, neu alcenau trwy leihau, amination gostyngol, neu olefiniad Wittig. Mae'r ester yn darparu handlen orthogonal ar gyfer ymhelaethu pellach, gan alluogi adeiladu dilyniannol o lyfrgelloedd o pyrazoles aml-amnewid ar gyfer darganfod cyffuriau a chymwysiadau gwyddor deunyddiau.

Tagiau poblogaidd: ethyl 3-acetyl-1h-pyrazole-5-carboxylate, gweithgynhyrchwyr Tsieina ethyl 3-acetyl-1h-pyrazole-5-carboxylate, cyflenwyr