5-Methoxynicotinaldehyde

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog yn amrywio o wyn i felyn golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C7H7NO2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 137.14. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 72-76 gradd. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.19 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n hawdd hydawdd mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys methanol, ethanol, dichloromethan, ac asetad ethyl, sy'n hydawdd yn gymedrol mewn sylfocsid deumethyl, a dim ond yn gynnil hydawdd mewn dŵr a thoddyddion nad ydynt yn pegynol megis hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys modrwy pyridin wedi'i hamnewid â grŵp methoxy yn y safle 5 a swyddogaeth aldehyd yn y 3 safle. Mae'r aldehyde yn agored i adweithiau ocsidiad ac anwedd, tra bod y grŵp methoxy yn cyfrannu dwysedd electronau trwy gyseiniant. Argymhellir storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol, wedi'i ddiogelu rhag golau a lleithder. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.

5-Mae methoxynicotinaldehyde yn ddeilliad pyridin anghymelladwy sy'n cyfuno grŵp methocsi sy'n rhoi electronau a lleithder aldehyde electroffilig ar y cylch heteroaromatig. Mae'r craidd pyridin, gyda'i electron yn gynhenid-yn tynnu atom nitrogen yn ôl, yn darparu llwyfan cymharol ddiffygiol o electron sy'n gallu ymgysylltu â rhyngweithiadau pentyrru π a bondio hydrogen. Mae'r dirprwy methoxy yn y safle 5 yn rhoi dwysedd electronau trwy gyseiniant, gan wrthbwyso'n rhannol ddiffyg electronau'r cylch a dylanwadu ar adweithedd yr aldehyd yn y 3 safle. Mae'r grŵp formyl yn gwasanaethu fel handlen electroffilig amlbwrpas ar gyfer swyddogaetholiad pellach trwy adweithiau anwedd, lleihau neu ocsidiad. Mae'r strwythur cryno, deuswyddogaethol hwn yn gwneud y moleciwl yn ganolradd gwerthfawr ar gyfer adeiladu cyfansoddion mwy cymhleth yn seiliedig ar pyridin gyda chymwysiadau posibl mewn cemeg feddyginiaethol a gwyddor deunyddiau.

Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r aldehyde methoxypyridine hwn yn cael ei ddefnyddio fel bloc adeiladu ar gyfer syntheseiddio cyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn canser, llid a chlefydau heintus. Mae'r grŵp aldehyde yn galluogi amination gostyngol i gyflwyno cadwyni ochr amin sylfaenol neu anwedd gyda hydrasin i ffurfio ffarmacophores hydrazone. Gall yr eilydd methoxy ddylanwadu ar sefydlogrwydd metabolig ac affinedd rhwymol trwy effeithiau electronig, tra bod y craidd pyridine yn darparu gallu bondio hydrogen sy'n hanfodol ar gyfer rhyngweithio â safleoedd actif ensymau.

Bloc Adeiladu ar gyfer Systemau Heterocyclic
Mae'r cyfansoddyn yn rhagflaenydd ar gyfer adeiladu heterocycles ymdoddedig fel pyrido[2,3-d] pyrimidinau, pyrazolo [3,4-b] pyridinau, a imidazo[1,2-a] pyridinau trwy adweithiau cyclocondensation gyda deunucleoffilau priodol. Mae'r systemau cylch hyn yn cael eu hymchwilio'n helaeth am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd pyridine anhyblyg yn darparu cyfyngiad cydffurfiad sy'n fuddiol ar gyfer adnabod targed a detholusrwydd.

Ligand mewn Cemeg Cydsymud
Gall y nitrogen pyridine gydgysylltu â metelau trosiannol, gan ffurfio cymhlygion â geometregau wedi'u diffinio'n dda. Gellir trosi'r grŵp aldehyde i fasau Schiff neu swyddogaethau rhoddwyr eraill, gan greu systemau ligand amldentad. Mae cyfadeiladau metel sy'n deillio o'r sgaffald hwn yn cael eu hastudio am eu gweithgaredd catalytig mewn adweithiau cyplu ocsidiad a chroes, yn ogystal â'u potensial fel defnyddiau a modelau ymoleuol ar gyfer safleoedd actif metalloensymau.

Synthesis Organig Canolradd
Fel bloc adeiladu amlbwrpas, mae 5-methoxynicotinaldehyde yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys olefinations Wittig, ychwanegiadau Grignard, ac adweithiau cyplu croes gatalyzed ar ôl rhyng-drosi grŵp swyddogaethol priodol. Gall yr aldehyde gael ei ocsidio i'r asid carbocsilig ar gyfer cyplu amid neu ei leihau i'r alcohol ar gyfer ffurfio ether. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r cylch pyridine yn rhoi priodweddau bondio electronig a hydrogen dymunol.

Tagiau poblogaidd: 5-methoxynicotinaldehyde, Tsieina 5-methoxynicotinaldehyde gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr