Methyl 4-bromo-1-methyl-1H-indazole-6-carboxylate

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel powdwr crisialog gwyn i -wyn. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C10H9BrN2O2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 269.09. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 152-156 gradd. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.61 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd da mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a dimethyl sulfoxide, tra'n dangos hydoddedd cymedrol mewn methanol ac ethanol a hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a thoddyddion nad ydynt yn pegynol megis hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys craidd indazole gydag atom bromin yn y safle 4{., ester methyl yn y 6{-safle, ac amnewidyn N-methyl ar y cylch pyrazole. Mae ymarferoldeb yr ester yn agored i hydrolysis o dan amodau asidig neu sylfaenol, tra bod yr atom bromin yn cael ei actifadu tuag at adweithiau trawsgyplu trawsgyplu metel-catalyzedig. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd is (2-8 gradd ) . Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.

Mae methyl 4-bromo-1-methyl-1H-indazole-6-carboxylate yn ddeilliad indazole dwys ei swyddogaeth sy'n dwyn grŵp halogen ac ester ar y system heteroaromatig ymdoddedig. Mae'r craidd indazole, sy'n cynnwys cylch pyrazole wedi'i asio â chylch bensen, yn darparu sgaffald anhyblyg, planar gyda galluoedd derbyn bond hydrogen (nitritine pyridine{{{-1-) a phentyrru π. Mae amnewidiad N-methyl yn dileu'r proton NH asidig, gan gynyddu lipophilicity a sefydlogrwydd metabolig o'i gymharu â NH-indazoles. Mae'r atom bromin yn y safle 4 yn ddolen amlbwrpas ar gyfer adweithiau croesgyplu palladium-catalyzed, megis cyplyddion Suzuki, Sonogashira, neu Buchwald-Hartwig, gan alluogi cyflwyno grwpiau aryl, heteroaryl neu amino amrywiol. Mae'r ester methyl yn y 6-safle yn cynnig cyfwerth asid carbocsilig gwarchodedig, gan ddarparu safle ar gyfer gweithrediad pellach trwy hydrolysis, trawsesteriad, neu ostyngiad. Mae'r cyfuniad hwn o halogen addasadwy ac asid carbocsilig cudd ar graidd heteroaromatig breintiedig yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol ar gyfer adeiladu moleciwlau cymhleth gyda gweithgaredd biolegol posibl.

Canolradd Fferyllol
Mae'r ester bromoindazole hwn yn cael ei gyflogi yn y synthesis o atalyddion kinase ac asiantau therapiwtig eraill sy'n targedu canser a chlefydau llidiol. Mae'r atom bromin yn galluogi arallgyfeirio cam yn hwyr trwy adweithiau croesgyplu, gan ganiatáu archwilio adeiledd yn gyflym-perthnasoedd gweithgaredd. Gall y craidd indazole feddiannu pocedi rhwymo ATP gyda chyfatebiaeth uchel, gan ffurfio bondiau hydrogen critigol trwy'r pyrazole-math nitrogen. Gellir hydrolyzed yr ester i'r asid carbocsilig ar gyfer cyplu amid ag amin-sy'n cynnwys ffarmacofforau, gan hwyluso cynhyrchu llyfrgelloedd cyfansawdd ar gyfer darganfod cyffuriau.

Bloc Adeiladu ar gyfer Systemau Heterocyclic
Mae'r cyfansoddyn yn gweithredu fel rhagflaenydd ar gyfer adeiladu heterocycles ymdoddedig megis pyrazolo[1,5-a]quinazolines, indazolo[3,2-b]quinazolinones, a-polygylchau cyfoethog eraill â nitrogen trwy ddilyniannau seiclocondwysedd neu drawsgyplu. Ymchwilir i'r systemau cylch hyn am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd indazole anhyblyg yn darparu cyfyngiad cydffurfiad sy'n fuddiol ar gyfer detholusrwydd targed a sefydlogrwydd metabolig. Mae'r bromin yn caniatáu ar gyfer anodiad pellach trwy adweithiau wedi'u cataleiddio â metel, gan alluogi mynediad i lyfrgelloedd sy'n amrywio o ran strwythur.

Ligand ar gyfer Cymhlethau Metel
Ar ôl gweithrediad y safle bromin gyda grwpiau rhoddwyr megis ffosffinau neu N-carbenau heterocyclic, gall y nitrogen indazole gydlynu i fetelau trosiannol, gan ffurfio cymhlygion â geometregau wedi'u diffinio'n dda. Mae'r cymhlygion metel hyn yn cael eu hastudio am eu gweithgaredd catalytig mewn -cyplu croes, hydrogeniad, ac adweithiau ocsidiad. Gall y grŵp N-methyl ddylanwadu ar briodweddau electronig y ganolfan fetel, gan alluogi tiwnio perfformiad catalydd ar gyfer synthesis anghymesur.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae methyl 4-bromo-1-methyl-1H-indazole-6-carboxylate yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys croesgyplyddion palladium-catalyzed, amnewid aromatig niwclioffilig (ar ôl actifadu), a strategaethau meteleiddio cyfeiriedig. Gellir lleihau'r ester i'r alcohol cyfatebol ar gyfer ffurfio ether neu ei drosi i grwpiau swyddogaethol eraill. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r cylch indazole yn rhoi priodweddau electronig a strwythurol dymunol.

Tagiau poblogaidd: methyl 4-bromo-1-methyl-1h-indazole-6-carboxylate, Tsieina methyl 4-bromo-1-methyl-1h-indazole-6-carboxylate gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr