Methyl 4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate

Fel arfer ceir y cyfansoddyn hwn fel hylif gludiog di-liw i felyn golau neu solid sy'n toddi'n isel. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C7H10O4, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 158.15. Mae'r berwbwynt tua 120-125 gradd ar bwysedd llai (5 mmHg), gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.21 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n hydawdd yn rhydd mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys methanol, ethanol, aseton, asetad ethyl, a dichloromethan, tra'n dangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydoddedd dibwys mewn hydrocarbonau aliffatig. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch tetrahydropyran gyda cheton yn y safle 4{-ac ester methyl yn y safle 3-, gan greu motiff -ketoester. Mae swyddogaethau ceton ac ester yn golygu bod y cyfansoddyn yn agored i enolization, tautomeredd ceto-enol, ac adweithiau adio niwclioffilig. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is (2-8 gradd ) i atal hydrolysis a dadelfennu. Dylid osgoi cyswllt ag asidau cryf, basau cryf, a niwcleoffilau.

Mae Methyl 4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate yn heterogylch ocsigen swyddogaethol sy'n cyfuno cylch tetrahydropyran dirlawn chwe aelod gyda grwpiau ceton ac ester. Mae'r trefniant -ketoester (gyda charbonyl y ceton a'r ester ar garbonau cyfagos) yn creu synthon hynod amlbwrpas sy'n gallu enolization a chymryd rhan mewn adweithiau cyddwysiad megis Knoevenagel, adio Michael, ac anodiad Robinson. Mae'r cylch tetrahydropyran yn rhoi sefydlogrwydd cydffurfiad a hydrophilicity trwy'r ocsigen ether, tra bod yr ester yn darparu cyfwerth asid carbocsilig gwarchodedig. Gellir lleihau neu alkylated y ceton yn ddetholus, a gellir hydrolyzed yr ester i'r asid cyfatebol i'w weithredu ymhellach. Mae'r sgaffald cryno, amlswyddogaethol hwn yn gweithredu fel bloc adeiladu gwerthfawr mewn synthesis organig ar gyfer adeiladu moleciwlau cymhleth, yn enwedig y rhai sy'n cynnwys heterocycles ocsigen a motiffau -ketoester a geir mewn cynhyrchion naturiol a fferyllol.

Synthesis Organig Canolradd
Mae'r -ketoester hwn yn cael ei ddefnyddio'n helaeth wrth synthesis cyfansoddion heterocyclic, gan gynnwys pyrazoles, isoxazoles, a pyrimidinau, trwy anwedd â hydrasinau, hydrocsylamine, ac amidinau. Gall y ceton gael adweithiau alkylation neu aldol i gyflwyno cadwyni carbon ychwanegol, tra gellir lleihau'r ester i'r alcohol cyfatebol neu ei hydroleiddio i'r asid ar gyfer trawsnewidiadau pellach. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i adeiladu enones cylchol a lactones trwy-strategaethau ehangu cylch neu gylchrediad.

Bloc Adeiladu Fferyllol
Mewn cemeg feddyginiaethol, mae'r cyfansoddyn hwn yn rhagflaenydd ar gyfer paratoi atalyddion ensymau a modulators derbynyddion. Mae'r cylch tetrahydropyran yn fotiff cyffredin mewn cyffuriau sy'n targedu anhwylderau metabolaidd a heintiau firaol, lle gall wella hydoddedd dyfrllyd a sefydlogrwydd metabolig. Mae deilliadau a gafwyd o'r sgaffald hwn wedi'u harchwilio ar gyfer eu gweithgaredd yn erbyn cinesau a phroteasau, gyda'r -miety cetoester yn galluogi rhwymiad cofalent neu wrthdroadwy i weddillion safle gweithredol.

Cymwysiadau Gwyddor Deunyddiau
Mae'r heterocycle ocsigen anhyblyg a'r grwpiau swyddogaethol pegynol yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn werthfawr ar gyfer dylunio polymerau swyddogaethol a hydrogeliau. Mae copolymerization ag acrylates neu monomerau eraill yn cynhyrchu deunyddiau â hydrophilicity tiwnadwy a phriodweddau thermol. Gall y ceton wasanaethu fel safle croesgysylltu trwy ffurfio sylfaen Schiff neu fel handlen ar gyfer addasu polymerization post i gyflwyno elfennau bioactif neu ymatebol.

Bloc Adeiladu ar gyfer Synthesis Cynnyrch Naturiol
Mae'r -ketoester hwn yn cael ei ddefnyddio yn y synthesis cyfan o gynhyrchion naturiol cymhleth, yn enwedig y rhai sy'n cynnwys cylchoedd tetrahydropyran fel macrolidau, gwrthfiotigau polyether, a thocsinau morol. Mae ei stereocemeg sydd wedi'i ddiffinio'n dda (pan gaiff ei ddatrys) a'i adweithedd orthogonol yn galluogi adeiladu canolfannau cirol a systemau cylch wedi'u stereoreoli, gan hwyluso mynediad i foleciwlau sy'n weithredol yn fiolegol a'u analogau ar gyfer darganfod cyffuriau.

Tagiau poblogaidd: methyl 4-oxotetrahydro-2h-pyran-3-carboxylate, Tsieina methyl 4-oxotetrahydro-2h-pyran-3-carboxylate gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr