1-(4-Chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel hylif melyn golau i ambr ysgafn neu solid sy'n toddi'n isel. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C9H7ClO, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 166.60. Mae'r berwbwynt tua 110-115 gradd ar bwysedd llai (1 mmHg), gyda dwysedd wedi'i gyfrifo yn agos at 1.22 g / cm³ ar 20 gradd. Mae'n hydawdd mewn toddyddion organig cyffredin fel dichloromethane, asetad ethyl, a methanol, tra'n arddangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydrocarbonau aliffatig. Mae'r moleciwl yn cynnwys alcohol eilaidd wrth ymyl alcyn terfynol, y ddau ynghlwm wrth gylch 4-clorophenyl. Mae hydrogen alcyn terfynell yn wan asidig a gall gymryd rhan mewn cyplyddion Sonogashira a chlicio cemeg, tra bod y grŵp hydroxyl yn agored i ocsidiad, esterification, ac etherification. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn o dan awyrgylch anadweithiol ar dymheredd is i atal diraddio ocsideiddiol a pholymereiddio'r alcyn. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.

Mae 1-(4-Chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol yn alcohol propargylic cirol sy'n dwyn amnewidyn 4-clorophenyl. Mae'r moleciwl yn cyfuno alcyn terfynol, alcohol eilaidd, a chylch aromatig electron-ddiffyg o fewn fframwaith cryno. Mae'r moiety alcohol propargylic yn handlen synthetig amlbwrpas: gellir trawsnewid yr hydroxyl yn esterau, etherau, neu grwpiau gadael, tra gall yr alcyn gymryd rhan mewn croesgyplyddion metel-catalyzed, cycloadditions, ac ychwanegiadau niwcleoffilig. Mae'r grŵp 4-clorophenyl yn cyflwyno lipoffiligedd a dylanwad electronig, gan alluogi rhyngweithiadau pentyrru π a gwasanaethu fel safle ar gyfer swyddogaetholiad pellach trwy amnewid aromatig niwclioffilig neu gemeg trawsgyplu. Mae'r ganolfan cirol yn y safle propargylic yn arwain at ddau enantiomer, y gall eu cyfluniad absoliwt ddylanwadu ar weithgaredd biolegol pan fydd y cyfansoddyn yn cael ei ymgorffori mewn targedau mwy cymhleth.

Canolradd Fferyllol
Mae'r alcohol propargylic hwn yn cael ei ddefnyddio yn y synthesis o gyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn canser, heintiau ffwngaidd, ac anhwylderau niwrolegol. Mae'r alcyn yn galluogi atodi grwpiau aryl neu heteroaryl trwy gyplu Sonogashira, tra gall yr alcohol gael ei esterio ag asidau carbocsilig ffarmacofforig neu ei drawsnewid yn aminau trwy adweithiau Mitsunobu. Gall y grŵp 4-clorophenyl wella sefydlogrwydd metabolig ac affinedd rhwymol mewn ymgeiswyr cyffuriau, yn enwedig y rhai sy'n targedu ensymau cytochrome P450 neu GPCRs.

Bloc Adeiladu ar gyfer Synthesis Heterocyclic
Mae'r cyfansoddyn yn gweithredu fel rhagflaenydd ar gyfer adeiladu heterocycles amrywiol, gan gynnwys pyrazoles, isoxazoles, a triazoles, trwy adweithiau cycloaddition yr alcyn gyda deupolau. Er enghraifft, mae cycloaddition alcyn copr yn cynhyrchu 1,2,3-triasolau, sy'n bioisosterau gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol. Gall yr alcohol propargylic hefyd gael ei gylchredeg gydag aminau neu hydrasinau i ffurfio oxazolidines neu pyrazolines, yn y drefn honno.

Canolradd mewn Synthesis Analog Cynnyrch Naturiol
Mae alcoholau propargylic yn flociau adeiladu allweddol yn y synthesis o polyacetylenes a deilliadau cynnyrch naturiol eraill. Gellir ymhelaethu ar yr analog clorinedig hwn i ddynwared adeiledd cyfansoddion sy'n weithredol yn fiolegol a geir mewn planhigion ac organebau morol, gan ganiatáu i astudiaethau perthynas strwythur - nodi analogau symlach â nodweddion tebyg i gyffuriau gwell.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 1-(4-clorophenyl)prop-2-yn-1-ol yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys ocsidiadau i'r ynone cyfatebol, gostyngiadau i'r alcohol dirlawn, ac ychwanegiadau niwcleoffilig i'r alcyn. Gellir diogelu'r hydroxyl fel ether neu ester silyl, gan alluogi trin yr alcyn yn ddetholus. Mae'r atom clorin yn darparu handlen ar gyfer croesgyplyddion palladium-catalyzed, gan alluogi adeiladu systemau cyfun estynedig ar gyfer cemeg deunyddiau ac electroneg organig.

Tagiau poblogaidd: 1-(4-clorophenyl)prop-2-yn-1-ol, Tsieina 1-(4-clorophenyl) prop-2-yn-1-ol gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr