Methyl 3-methoxy-4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bensoad

Mae'r sylwedd hwn yn cael ei gyflenwi'n gyffredin fel olew melyn gludiog neu solid sy'n toddi'n isel ar dymheredd amgylchynol -2. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C15H21BO5 gyda phwysau fformiwla o 292.14 -1-4. Y pwynt berwi a ragwelir yw tua 401 gradd ar 760 Torr, a'r dwysedd amcangyfrifedig yw 1.11±0.1 g/cm³ ar 20 gradd -2. Mae'n hydawdd mewn toddyddion organig cyffredin fel tetrahydrofuran, dichloromethane, a dimethyl sulfoxide, tra'n dangos hydoddedd dibwys mewn dŵr. Mae moiety ester boronate pinacol yn dueddol o hydrolysis graddol pan ddaw i gysylltiad â lleithder atmosfferig; felly, mae storio mewn cynhwysydd wedi'i selio'n dynn o dan oergell (2-8 gradd ) mewn amgylchedd sych yn hanfodol i gynnal sefydlogrwydd -2-5. Mae'r cyfansoddyn yn cario dosbarthiadau perygl GHS gyda'r gair signal "Rhybudd" ac mae'n gysylltiedig â datganiadau sy'n nodi niwed os caiff ei lyncu, mewn cysylltiad â'r croen, neu os caiff ei anadlu (H{302+H312+H332) -6.

Mae methyl 3-methocsi-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bensoad yn floc adeiladu aromatig deuswyddogaethol sy'n cynnwys craidd ester bensoad wedi'i amnewid â grŵp methocsi ac asid boronic wedi'i warchod gan binacol. Mae'r handlen boron wedi'i lleoli ortho i'r dirprwy methoxy, gan greu patrwm amnewid sy'n dylanwadu ar ddosbarthu electronig a hygyrchedd sterig. Mae'r ester pinacol yn gweithredu fel partner traws-gyplu cudd, gan gysgodi'r asid boronic rhag ocsidiad cynamserol tra'n parhau i gael ei actifadu'n hawdd o dan gatalysis palladiwm. Mae'r ester methyl yn darparu ail grŵp swyddogaeth orthogonal y gellir ei ddadorchuddio i ddatgelu'r asid carbocsilig ar gyfer ffurfio amid neu ddeillio pellach. Mae'r paramedrau ffisiocemegol a gyfrifwyd yn cynnwys arwynebedd arwyneb pegynol topolegol o 53.99 Ų, lipoffiligedd cymedrol gyda chonsensws LogP ger 1.52, a nodweddion hydoddedd ffafriol ar gyfer moleciwlau tebyg i gyffuriau -1. Mae'r aren gryno, ddwys hon yn gweithredu fel canolradd amlbwrpas ar gyfer adeiladu pensaernïaeth fwy cymhleth lle mae angen cyflwyno swyddogaethau boronate ac ester yn fanwl gywir.

Suzuki-Miyaura Cross-Cyplu Cymwysiadau
Mae'r ester boronate hwn yn cael ei gyflogi'n bennaf fel partner cyplu mewn adweithiau Suzuki wedi'u cataleiddio gan baladiwm-Miyaura â halidau aryl a heteroaryl -3-8-10. Mae'r moiety boron yn hwyluso trosglwyddo'r darn bensoad a amnewidiwyd i bartneriaid electroffilig, gan alluogi adeiladu systemau biaryl sy'n gyffredin mewn canolradd fferyllol ac agrocemegolion. Mae amodau adwaith nodweddiadol yn defnyddio catalyddion palladiwm fel Pd(PPh3)4 neu Pd(OAc)2 gyda gwaelodion yn cynnwys potasiwm carbonad neu sodiwm hydrocsid mewn toddyddion fel tetrahydrofuran neu dimethylformamide -3-8. Mae'r cynhyrchion cypledig canlyniadol yn cadw'r ester methyl ar gyfer ymhelaethu dilynol.

Synthesis Canolradd Fferyllol
Mewn rhaglenni cemeg feddyginiaethol, mae'r cyfansoddyn hwn yn gweithredu fel rhagflaenydd ar gyfer cydosod moleciwlau sy'n weithredol yn fiolegol sy'n cynnwys y 3-motiff methoxybenzoate -1-10. Gellir hydrolyzed y grŵp ester i ddatgelu'r asid carbocsilig ar gyfer cyplu amid â ffarmacofforau sy'n cynnwys amin, tra bod handlen boronad yn galluogi arallgyfeirio cam hwyr trwy drawsgyplu. Mae ei nodweddion strwythurol yn ei gwneud yn werthfawr ar gyfer adeiladu atalyddion kinase a modulators derbynyddion lle mae'r darn methoxybenzoate yn cyfrannu at ymgysylltiad targed a sefydlogrwydd metabolig.

Gwyddor Deunyddiau a Chemeg Polymer
Mae'r grwpiau swyddogaethol craidd aromatig ac orthogonal anhyblyg yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn addas i'w ymgorffori mewn polymerau swyddogaethol a fframweithiau organig cofalent. Trwy bolymeru cyplu croes, gall wasanaethu fel monomer ar gyfer adeiladu deunyddiau cyfun gyda phriodweddau optoelectroneg wedi'u teilwra. Mae'r ester boronate hefyd yn galluogi ansymudiad arwyneb ar swbstradau swyddogaethol diol, gan gefnogi datblygiad llwyfannau synhwyro a deunyddiau hybrid lle mae lleoliad manwl gywir y lleithder bensoad yn dylanwadu ar nodweddion deunyddiau.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae'r cyfansoddyn hwn yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol y tu hwnt i-gyplu croes safonol -3-8. Mae'r grŵp boronate yn cymryd rhan mewn aminiadau Chan-Lam, adweithiau Heck ocsideiddiol, ac ychwanegiadau cyfun, tra gellir lleihau'r ester methyl i'r alcohol cyfatebol neu ei drosi i grwpiau swyddogaethol eraill. Mae'r berthynas ortho rhwng methoxy a boronate yn galluogi astudiaethau mewn meteleiddio cyfeiriedig a gweithrediad dilyniannol, gan ddarparu mynediad i arenau amnewidiol ar gyfer synthesis cynnyrch naturiol a datblygu methodoleg.

Tagiau poblogaidd: methyl 3-methoxy-4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) bensoad, Tsieina methyl 3-methoxy-4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) bensoad gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr