Methyl 5-bromo-6-methylnicotinate

Fel arfer ceir y cyfansoddyn hwn fel powdr crisialog melyn gwyn i welw. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C8H8BrNO2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 230.06. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 78-82 gradd. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.60 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n hydawdd mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys dichloromethane, asetad ethyl, tetrahydrofuran, a methanol, tra'n arddangos hydoddedd cyfyngedig mewn dŵr a hydoddedd dibwys mewn hydrocarbonau aliffatig fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyridine gydag atom bromin yn y 5 safle, grŵp methyl yn y 6 safle, ac ester methyl yn y 3 safle. Mae ymarferoldeb ester yn agored i hydrolysis o dan amodau asidig neu sylfaenol, tra bod yr atom bromin yn darparu handlen amlbwrpas ar gyfer adweithiau trawsgyplu catalyzed metel trosiannol. Argymhellir storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau a lleithder o dan amodau oer, sych. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf, asidau cryf, a seiliau cryf.

Mae Methyl 5-bromo-6-methylnicotinate yn ddeilliad pyridin tri amnewid sy'n perthyn i'r teulu ester asid nicotinig. Mae'r moleciwl yn cyfuno tri grŵp swyddogaethol gwahanol: atom bromin yn y 5 safle, grŵp methyl yn y 6 safle, ac ester methyl yn 3 safle'r cylch pyridin. Mae'r craidd pyridine, gyda'i electron yn tynnu atom nitrogen, yn darparu llwyfan aromatig cymharol ddiffygiol o ran electronau sy'n gallu ymgysylltu â rhyngweithiadau pentyrru π a bondio hydrogen. Mae'r atom bromin yn ddolen electroffilig amlbwrpas ar gyfer adweithiau croesgyplu catalyzed palladium fel cyplyddion Suzuki, Sonogashira, a Buchwald Hartwig, gan alluogi cyflwyno grwpiau aryl, heteroaryl neu amino amrywiol. Mae'r grŵp methyl yn safle 6 yn cyfrannu cymeriad hydroffobig a dylanwad sterig, gan fodiwleiddio'r rhyngweithiadau lipoffiligedd cyffredinol a rhwymol. Mae'r ester methyl yn darparu cyfwerth asid carbocsilig gwarchodedig, gan gynnig safle ar gyfer gweithrediad pellach trwy hydrolysis, trawsesteru, neu ostyngiad i'r alcohol cyfatebol. Mae'r cyfuniad hwn o halogen addasadwy, amnewidyn alcyl, ac asid carbocsilig cudd ar graidd heteroaromatig breintiedig yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol a synthesis organig ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth gyda gweithgaredd biolegol posibl.

Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r ester pyridine brominedig hwn yn cael ei ddefnyddio fel bloc adeiladu ar gyfer syntheseiddio cyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn canser, llid a chlefydau heintus. Mae'r atom bromin yn galluogi arallgyfeirio cam hwyr trwy adweithiau trawsgyplu, gan ganiatáu archwiliad systematig o berthnasoedd gweithgaredd strwythur. Gellir hydrolyzed yr ester i'r asid carbocsilig ar gyfer cyplu amid ag amin sy'n cynnwys ffarmacofforau, gan alluogi cynhyrchu llyfrgelloedd cyflym ar gyfer sgrinio biolegol. Gall y grŵp methyl ddylanwadu ar sefydlogrwydd metabolig ac affinedd rhwymol trwy ryngweithio hydroffobig â phroteinau targed.

Bloc Adeiladu ar gyfer Systemau Heterocyclic
Mae'r cyfansoddyn yn rhagflaenydd ar gyfer adeiladu systemau heterocyclic ymdoddedig fel pyrido [2,3 d] pyrimidinau, pyrazolo [3,4 b] pyridinau, ac imidazo [1,2 a] pyridinau trwy adweithiau seiclocondensation. Gall y bromin yn cymryd rhan mewn cyplu traws i gyflwyno substituents sy'n cymryd rhan mewn adweithiau ffurfio cylch, tra bod yr ester yn darparu handlen ar gyfer functionalization pellach. Ymchwilir i'r systemau cylch hyn am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd pyridine anhyblyg yn darparu cyfyngiad cydffurfiad sy'n fuddiol ar gyfer adnabod targed a detholusrwydd.

Canolradd ar gyfer Deilliadau Asid Nicotinig
Mae hydrolysis yr ester yn cynhyrchu asid 5-bromo-6-methylnicotinig, bloc adeiladu gwerthfawr ar gyfer paratoi analogau asid nicotinig gyda gweithgaredd biolegol posibl. Archwilir y deilliadau hyn am eu gallu i fodiwleiddio metaboledd lipid, gweithredu fel cyfryngau gwrth-ddyslipidemig, neu wasanaethu fel ligandau ar gyfer derbynyddion cypledig protein G. Mae'r atom bromin yn galluogi gweithrediad pellach trwy gyplu croes i wneud y gorau o nerth a detholusrwydd, tra gall y grŵp methyl ddylanwadu ar briodweddau ffarmacocinetig.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae methyl 5-bromo-6-methylnicotinate yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys cyplyddion croes catalyzed palladium, amnewid aromatig niwclioffilig (dan amodau gorfodi), a strategaethau meteleiddio cyfeiriedig. Gellir disodli'r bromin â niwcleoffilau amrywiol neu ei drawsnewid yn rywogaethau organometalig i'w weithredu ymhellach. Gellir lleihau'r ester i'r alcohol cyfatebol ar gyfer ffurfio ether neu ei drosi i grwpiau swyddogaethol eraill. Mae'r grŵp methyl yn darparu safle ar gyfer gweithrediad radicalaidd neu fetel wedi'i gataleiddio C-H, gan alluogi cyflwyno amrywiaeth ychwanegol. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r cylch pyridine yn rhoi priodweddau bondio electronig a hydrogen dymunol.

Tagiau poblogaidd: methyl 5-bromo-6-methylnicotinate, Tsieina methyl 5-bromo-6-methylnicotinate gweithgynhyrchwyr, cyflenwyr