|
Enw Cynnyrch |
(1-Phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol |
|
Rhif CAS |
103755-58-4 |
|
Fformiwla Moleciwlaidd |
C9H9N3O2 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
175.19 |
|
Cod gwenu |
OCC{0}}CN(C2=CC=CC=C2)N{5}}N1 |
|
Rhif MDL. |
MFCD00100214 |
Priodweddau Cemegol
Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog gwyn i -wyn. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C9H9N3O, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 175.19. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn dod o fewn yr ystod o 155–159 gradd , gan adlewyrchu dellt grisial wedi'i ddiffinio'n dda. Mae'n hydawdd mewn toddyddion organig pegynol fel methanol, ethanol, a dimethyl sulfoxide, yn gymedrol hydawdd mewn asetad ethyl a dichloromethan, ac yn gynnil hydawdd mewn dŵr a thoddyddion nad ydynt yn pegynol fel hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch 1,2,3-triazole sy'n dwyn grŵp ffenyl yn yr 1 safle ac eilydd hydroxymethyl yn y 4 safle. Mae'r alcohol cynradd yn agored i adweithiau ocsideiddio, esterification ac etherification, tra gall yr atomau nitrogen triazole gymryd rhan mewn bondio hydrogen a chydlynu metel. Mae storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol yn ddigonol ar y cyfan, er bod amodau oer a sych yn cael eu hargymell am gyfnodau hir. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.
Disgrifiad
Mae methanol (1 Phenyl 1H 1,2,3 triazol 4 yl)yn ddeilliad triazole swyddogaethol lle mae ffenyl a amnewidiwyd 1,2,3{-cylch triasol yn gysylltiedig ag alcohol cynradd drwy bont methylene. Mae'r craidd triazole 1,2,3, sef heterocycle aromatig â phum aelod sy'n cynnwys tri atom nitrogen, yn gynnyrch sefydledig o seicladdiad azid-alkyne copr-catalyzedig, y cyfeirir ato'n aml fel cemeg clic. Mae'r heterocycle hwn yn darparu safleoedd derbyn bond hydrogen lluosog ac yn arddangos sefydlogrwydd metabolaidd uchel, gan ei wneud yn bioisostere gwerthfawr ar gyfer amid a chysylltiadau eraill wrth ddylunio cyffuriau. Mae'r eilydd N phenyl yn cyflwyno cymeriad lipoffilig a photensial pentyrru π, tra bod y grŵp hydroxymethyl yn cynnig handlen amlbwrpas ar gyfer gweithrediad pellach trwy esteriad, ffurfio ether, neu ocsidiad i'r aldehyd neu asid carbocsilig cyfatebol. Mae'r strwythur cryno, anhyblyg ynghyd ag adweithedd orthogonol yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn floc adeiladu amlbwrpas ar gyfer adeiladu moleciwlau mwy cymhleth mewn cemeg feddyginiaethol, bioleg gemegol, a gwyddor deunyddiau.
Defnyddiau
Cliciwch Bloc Adeiladu Cemeg
Mae'r alcohol triasol hwn yn gweithredu fel canolradd amlbwrpas yn y synthesis o driasol mwy cymhleth sy'n cynnwys moleciwlau. Gellir actifadu'r grŵp hydroxymethyl ar gyfer cydlyniad pellach, tra gellir ymhelaethu ar y craidd triazole trwy swyddogaetholi N neu gydlynu metel. Fe'i defnyddir yn aml fel sgaffald ar gyfer cydosod cyfansoddion amlswyddogaethol lle mae'r cylch triazole yn gweithredu fel cyswllt sefydlog rhwng elfennau ffarmacofforig, gan fanteisio ar yr amodau ysgafn a'r cynnyrch uchel sy'n gysylltiedig â chemeg clicio.
Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, defnyddir y cyfansoddyn hwn fel bloc adeiladu ar gyfer datblygu atalyddion ensymau a modulators derbynyddion. Gall y cylch triazole ddynwared bondiau amid tra'n cynnig gwell sefydlogrwydd metabolig, ac mae'r grŵp hydroxymethyl yn darparu pwynt atodiad cyfleus ar gyfer cyflwyno cadwyni hydoddi neu ffarmacofforau ychwanegol trwy gysylltiadau ester neu ether. Mae deilliadau a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi'u harchwilio ar gyfer eu gweithgaredd posibl yn erbyn canser, llid a chlefydau heintus.
Ligand ar gyfer Cymhlethau Metel
Gall yr atomau nitrogen triasol gydgysylltu i fetelau trosiannol, gan ffurfio cymhlygion â geometregau wedi'u diffinio'n dda. Mae'r grŵp hydroxymethyl yn darparu safle rhoddwr ychwanegol neu gellir ei drosi i swyddogaethau cydgysylltu eraill fel carbocsylates neu ffosffinau. Mae cyfadeiladau metel sy'n deillio o'r sgaffald hwn yn cael eu hastudio am eu gweithgaredd catalytig, eu priodweddau ymoleuol, ac fel modelau ar gyfer safleoedd gweithredol metalloensymau lle mae rhoddwyr nitrogen yn chwarae rhan hanfodol.
Cymwysiadau Gwyddor Deunyddiau
Mae'r craidd triazole anhyblyg a'r alcohol y gellir ei addasu yn gwneud y cyfansoddyn hwn yn werthfawr ar gyfer dylunio polymerau swyddogaethol a deunyddiau supramoleciwlaidd. Mae ymgorffori i asgwrn cefn polymer trwy gysylltiadau ester neu glic cemeg yn cynhyrchu deunyddiau gyda phriodweddau thermol a mecanyddol tiwnadwy. Mae ei allu i gymryd rhan mewn bondio hydrogen a chydlynu metel hefyd yn galluogi adeiladu monohaenau hunan-gosod, polymerau cydgysylltu, a rhwydweithiau gyda chymwysiadau posibl mewn synhwyro, catalysis, ac optoelectroneg.
Tagiau poblogaidd: (1-phenyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl) methanol, Tsieina (1-ffenyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl) gweithgynhyrchwyr methanol, cyflenwyr











