5-Asid Chloro-1H-pyrrole-3-carbocsilig

Mae'r cyfansoddyn hwn fel arfer yn cael ei gael fel solid crisialog yn amrywio o wyn i lwydfelyn golau. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C5H4ClNO2, sy'n cyfateb i bwysau moleciwlaidd o 145.54. Mae'r pwynt toddi yn gyffredinol yn fwy na 200 gradd, yn aml gyda dadelfeniad yn cael ei arsylwi ar wres hir. Mae'r dwysedd cyfrifedig oddeutu 1.62 g/cm³ o dan amodau amgylchynol. Mae'n dangos hydoddedd cymedrol mewn toddyddion organig pegynol fel dimethyl sulfoxide a dimethylformamide, hydoddedd cyfyngedig mewn methanol ac ethanol, a hydoddedd dibwys mewn dŵr a thoddyddion nad ydynt yn-begynol fel dichloromethan a hecsan. Mae'r moleciwl yn cynnwys cylch pyrrole gydag atom clorin yn y safle 5 a grŵp asid carbocsilig yn y 3 safle. Mae'r asid carbocsilig yn agored i ddadprotonation, esterification, a ffurfiant amid, tra bod y pyrrole NH yn wan asidig a gall gymryd rhan mewn bondio hydrogen. Mae storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn sydd wedi'u hamddiffyn rhag golau a lleithder ar dymheredd amgylchynol yn ddigonol ar y cyfan, er bod amodau wedi'u dysychu yn cael eu hargymell am gyfnodau hir. Dylid osgoi cyswllt ag asiantau ocsideiddio cryf a seiliau cryf.

5-Chloro-1H-pyrrole-3-Mae asid carbocsilig yn ddeilliad pyrrole deuswyddogaethol sy'n cyfuno amnewidyn halogen ag asid carbocsilig ar y cylch heteroaromatig pum aelod. Mae'r craidd pyrrole yn darparu system aromatig gyfoethog o electronau sy'n gallu ymgysylltu â rhyngweithiadau pentyrru π a bondio hydrogen trwy'r grŵp NH. Mae'r atom clorin yn y safle 5-yn cyflwyno cymeriad tynnu electron yn ôl ac mae'n gwasanaethu fel handlen amlbwrpas ar gyfer adweithiau trawsgyplu metel-catalyzedig trosiannol, megis cyplyddion Suzuki, Sonogashira, a Buchwald-Hartwig, gan alluogi cyflwyno grwpiau aryl, heterolaidd neu heterolaidd amrywiol. Mae'r asid carbocsilig yn y 3 safle yn cynnig handlen uniongyrchol ar gyfer gweithrediad pellach trwy ffurfio bond amid, esterification, neu gynhyrchu halen, heb yr angen am gamau dadamddiffyn. Mae'r cyfuniad hwn o halogen addasadwy ac asid carbocsilig sy'n bodoli eisoes ar graidd heteroaromatig breintiedig yn gwneud y cyfansoddyn yn floc adeiladu gwerthfawr mewn cemeg feddyginiaethol a synthesis organig ar gyfer adeiladu moleciwlau pyrrolau mwy cymhleth gyda gweithgaredd biolegol posibl.

Canolradd Fferyllol
Wrth ddarganfod cyffuriau, mae'r asid carbocsilig cloropyrrole hwn yn cael ei ddefnyddio fel bloc adeiladu ar gyfer syntheseiddio cyfansoddion â gweithgaredd posibl yn erbyn canser, llid a heintiau microbaidd. Mae'r asid carbocsilig yn galluogi cyplu amid uniongyrchol ag amin-sy'n cynnwys ffarmacophores, gan ganiatáu cynhyrchu llyfrgelloedd yn gyflym ar gyfer astudiaethau perthynas strwythur-gweithgaredd. Mae'r atom clorin yn hwyluso arallgyfeirio cam hwyr trwy adweithiau cyplu croes, gan alluogi archwiliad systematig o effeithiau amnewidiol ar weithgaredd biolegol. Mae pyrrole-yn cynnwys moleciwlau yn gyffredin mewn cynhyrchion naturiol bioactif a fferyllol, gan gynnwys statinau a deilliadau porffyrin.

Bloc Adeiladu ar gyfer Atalyddion Kinase
Mae'r cyfansoddyn hwn yn rhagflaenydd ar gyfer adeiladu atalyddion kinase sy'n targedu amrywiol lwybrau oncogenig. Gall y craidd pyrrole ddynwared rhyngweithiadau bondio hydrogen allweddol mewn pocedi rhwymo ATP, tra bod yr asid carbocsilig yn darparu angor ar gyfer ffurfio pontydd halen gyda gweddillion asid amino sylfaenol. Mae'r atom clorin yn caniatáu ar gyfer cyflwyno grwpiau aryl neu heteroaryl sy'n meddiannu pocedi hydroffobig, gan wella affinedd rhwymo a detholusrwydd. Mae deilliadau a baratowyd o'r sgaffald hwn wedi cael eu harchwilio am eu potensial wrth drin canser a chlefydau llidiol.

Canolradd ar gyfer Systemau Heterocyclic
Mae'r cyfuniad o asid carbocsilig a halogen ar y cylch pyrrole yn galluogi adeiladu heterocycles ymdoddedig megis pyrrolo[2,3-d]pyrimidinau, pyrrolo[3,2-b]pyridinau, ac indoles drwy gylchrediad neu ddilyniannau trawsgyplu. Mae'r atom clorin yn caniatáu ar gyfer croniad pellach trwy adweithiau wedi'u cataleiddio â metel, gan alluogi mynediad i lyfrgelloedd sy'n amrywio o ran strwythur. Ymchwilir i'r systemau cylch hyn am eu priodweddau ffarmacolegol, gyda'r craidd pyrrole anhyblyg yn darparu cyfyngiad cydffurfiad sy'n fuddiol ar gyfer detholusrwydd targed a sefydlogrwydd metabolig.

Bloc Adeiladu Synthesis Organig
Fel canolradd synthetig amlbwrpas, mae 5-chloro-1H-pyrrole-asid 3-carbocsilig yn cymryd rhan mewn trawsnewidiadau amrywiol gan gynnwys croesgyplyddion palladiwm-catalyzedig, ffurfio bond amid, ac esterification. Gellir trosi'r asid carbocsilig i gloridau asid, esterau wedi'u actifadu, neu ddeilliadau eraill ar gyfer ymhelaethu ymhellach. Gall y pyrrole NH gael ei ddiogelu, ei alcylu, neu ei acylu i fodiwleiddio hydoddedd ac adweithedd. Mae ei ddefnyddioldeb yn ymestyn i synthesis analogau cynnyrch naturiol a deunyddiau swyddogaethol lle mae'r cylch pyrrole yn amharu ar briodweddau bondio electronig a hydrogen dymunol.

Tagiau poblogaidd: 5-cloro-1h-pyrrole-3-carboxylic acid, gweithgynhyrchwyr asid 5-chloro-1h-pyrrole-3-carbosilig Tsieina, cyflenwyr